Poddział VI

ZWIĄZKI Z KETONOWĄ GRUPĄ FUNKCYJNĄ I ZWIĄZKI Z CHINONOWĄ GRUPĄ FUNKCYJNĄ

2914-Ketony i chinony, nawet z inną tlenową grupą funkcyjną oraz ich fluorowcowane, sulfonowane, nitrowane lub nitrozowane pochodne.

-Ketony alifatyczne bez innej tlenowej grupy funkcyjnej:

2914 11- -Aceton

2914 12- -Butanon (keton metylowo-etylowy)

2914 13- -4-Metylopentan-2-on (keton metylowo-izobutylowy)

2914 19- -Pozostałe

-Ketony cykloalkanowe, cykloalkenowe lub cykloterpenowe bez innej tlenowej grupy funkcyjnej:

2914 22- -Cykloheksanon i metylocykloheksanony

2914 23- -Jonony i metylojonony

2914 29- -Pozostałe

-Ketony aromatyczne bez innej tlenowej grupy funkcyjnej:

2914 31- -Fenyloaceton (fenylopropan-2-on)

2914 39- -Pozostałe

2914 40-Ketonoalkohole i ketonoaldehydy

2914 50-Ketonofenole i ketony z inną tlenowa grupą funkcyjną

-Chinony:

2914 61- -Antrachinon

2914 62- -Koenzym Q10 (ubidekarenon (INN))

2914 69- -Pozostałe

-Fluorowcowane, sulfonowane, nitrowane lub nitrozowane pochodne:

2914 71- -Chlorodekon (ISO)

2914 79- -Pozostałe

Określenie „ketony i chinony z inną tlenową grupą funkcyjną” oznacza ketony i chinony, zawierające również jedną lub więcej tlenowych grup funkcyjnych opisanych w poprzednich poddziałach (alkoholowa, eterowa, fenolowa, aldehydowa itp., grupy funkcyjne).

(A) KETONY

Są to związki zawierające grupę (>C=O), tzw. grupę „karbonylową”, które można opisać wzorem ogólnym (RCOR'), w którym R i R' stanowią rodniki alkilowe lub arylowe (metylowy, etylowy, propylowy, fenylowy itp.).

Ketony mogą mieć dwie odmiany tautomeryczne, tzn. właściwą postać ketonową (-CO-) i postać enolową (=C(OH)-); obie postaci objęte są niniejszą pozycją.

(I)Ketony alifatyczne.

(1)Aceton (propanon) (CH3COCH3). Występuje w produktach suchej destylacji drewna (w alkoholu metylowym i w surowym occie drzewnym), lecz głównie otrzymywany jest na drodze syntezy. Bezbarwna ciecz o przyjemnym zapachu przypominającym zapach eteru. Stosowany jest w licznych syntezach organicznych, w produkcji tworzyw sztucznych, jako rozpuszczalnik acetylenu, acetylocelulozy, żywic itp.

(2)Butanon (keton metylowo-etylowy) (CH3COC2H5). Bezbarwna ciecz występująca w ubocznych produktach destylacji alkoholu z melasy buraczanej. Otrzymywany również przez utlenianie drugorzędowego alkoholu butylowego.

(3)4-Metylopentan-2-on (keton metylowo-izobutylowy) ((CH3)2CHCH2COCH3). Ciecz o przyjemnym zapachu; używany jako rozpuszczalnik azotanu celulozy, gum i żywic.

(4)Tlenek mezytylu. Bezbarwna ciecz powstająca przez kondensację dwóch cząsteczek acetonu.

(5)Forony. Związki powstałe przez kondensację trzech cząsteczek acetonu.

(6)Pseudojonony. Złożone ketony, ciekłe, o barwie żółtawej i zapachu fiołków; stosowane do otrzymywania jononu (sztucznego olejku fiołkowego).

(7)Pseudometylojonony. Ciecze o tych samych właściwościach, co pseudojonony, o zapachu przypominającym zapach fiołków. Stosowane w przemyśle perfumeryjnym.

(8)Diacetyl (CH3COCOCH3). Zielonkawożółta ciecz o przenikliwym zapachu przypominającym zapach chitonu. Produkt ten jest stosowany do aromatyzacji masła i margaryny.

(9)Acetyloaceton (CH3COCH2COCH3). Bezbarwna ciecz o przyjemnym zapachu; jest stosowany w syntezie organicznej.

(10)Acetonyloaceton (CH3COCH2CH2COCH3). Bezbarwna ciecz o przyjemnym zapachu; jest stosowany w syntezie organicznej.

(II)Ketony cykloalkanowe, cykloalkenowe lub cykloterpenowe.

(1)Kamfora (C10H16O). Niniejsza pozycja obejmuje zarówno kamforę naturalną, jak i syntetyczną. Kamforę naturalną otrzymuje się z drzewa Laurus Camphora, rosnącego w Chinach i Japonii. Kamforę syntetyczną otrzymuje się z pinenu (uzyskiwanego z olejku terpentynowego). Oba rodzaje kamfory są bezbarwnymi krystalicznymi masami, półprzezroczystymi, miękkimi w dotyku i mającymi charakterystyczny zapach. Kamfora naturalna i syntetyczna używana jest w medycynie jako antyseptyk, do produkcji celuloidu i jako środek przeciwmolowy.

Tak zwana „kamfora z Borneo” lub „Borneo” nie jest ketonem, lecz alkoholem i powstaje w wyniku redukcji kamfory; jest ona wyłączona z tej pozycji (pozycja 2906).

(2)Cykloheksanon (C6H10O). Otrzymywany na drodze syntezy; ciecz o zapachu przypominającym zapach acetonu. Skuteczny rozpuszczalnik acetylocelulozy i żywic naturalnych lub sztucznych.

(3)Metylocykloheksanony. Ciecze nierozpuszczalne w wodzie.

(4)Jonony (C13H20O), powstające w wyniku kondensacji cytralu z acetonem.

Obejmują one:

(a)a-jonon. Bezbarwna ciecz o silnym zapachu, przypominającym zapach fiołków.

(b)b-jonon. Bezbarwna ciecz o zapachu przypominającym zapach fiołków, mniej delikatnym niż zapach a-jononu.

Oba te związki stosowane są w przemyśle perfumeryjnym.

(5)Metylojonony. Ciecze bezbarwne do bursztynowożółtych.

(6)Fenchon (C10H16O). Występuje w olejkach koprowym i tujowym. Jest to bezbarwna ciecz o zapachu zbliżonym do zapachu kamfory; stosowany jako substytut kamfory.

(7)Iron. Występuje w olejku eterycznym otrzymywanym z korzeni pewnych odmian irysa. Oleista ciecz, bezbarwna, o zapachu zbliżonym do zapachu irysa; w dużym rozcieńczeniu ma delikatny zapach fiołków; stosowany w przemyśle perfumeryjnym.

(8)Jasmon (C11H16O). Otrzymywany z kwiatów jaśminu. Jasnożółty olejek o silnym zapachu jaśminu, stosowany w przemyśle perfumeryjnym.

(9)Karwon (C10H14O). Występuje w olejkach kminkowym, anyżowym i miętowym. Bezbarwna ciecz o silnym aromatycznym zapachu.

(10)Cyklopentanon (adipoketon) (C4H8CO). Występuje w produktach suchej destylacji drewna. Ciecz o zapachu zbliżonym do zapachu mięty.

(11)Menton (C10H18O). Występuje w olejku mięty pieprzowej i innych olejkach eterycznych. Otrzymywany syntetycznie przez utlenianie mentolu. Jest to ruchliwa, bezbarwna, silnie załamująca światło ciecz o zapachu mięty.

(III)Ketony aromatyczne.

(1)Keton metylowo-naftylowy.

(2)Benzylidenoaceton (C6H5CH=CHCOCH3). Bezbarwne kryształy o zapachu słodkiego groszku.

(3)Acetofenon (CH3COC6H5). Oleista, bezbarwna lub żółta ciecz o przyjemnym aromatycznym zapachu; stosowany w przemyśle perfumeryjnym i w syntezie organicznej.

(4)Propiofenon.

(5)Metyloacetofenon (CH3C6H4COCH3). Bezbarwna lub żółtawa ciecz o przyjemnym zapachu.

(6)Butylodimetyloacetofenon.

(7)Benzofenon (C6H5COC6H5). Bezbarwne lub lekko żółte kryształy o przyjemnym zapachu zbliżonym do zapachu eteru. Stosowany do wyrobu syntetycznych perfum oraz w syntezie organicznej.

(8)Benzantron. Ma postać żółtawych igieł.

(9)Fenyloaceton (fenylopropan-2-on). Ciecz bezbarwna do jasnożółtej. Stosowany głównie w syntezie organicznej i jako prekursor w procesie produkcji amfetamin (patrz lista prekursorów na końcu działu 29.).

(B) KETONOALKOHOLE

Są to związki, których cząsteczki zawierają zarówno alkoholową, jak i ketonową grupę funkcyjną.

(1)4-Hydroksy-4-metylopentan-2-on (alkohol diacetonowy). Bezbarwna ciecz.

(2)Acetol (acetylokarbinol) (CH3COCH2OH). Bezbarwna ciecz o przenikliwym zapachu; stosowany jako rozpuszczalnik lakierów celulozowych i żywic.

(C) KETONOALDEHYDY

Są to związki, których cząsteczki zawierają zarówno ketonową, jak i aldehydową grupę funkcyjną.

(D) KETONOFENOLE

Są to związki, których cząsteczki zawierają zarówno ketonową, jak i fenolową grupę funkcyjną.

(E) CHINONY

Są to diketony, będące pochodnymi związków aromatycznych, powstałych przez przekształcenie dwóch grup CH w grupy >C=O wraz z niezbędnym przegrupowaniem wiązań podwójnych.

(1)Antrachinon (C6H4(CO)2C6H4). Żółte igły, które po zmieleniu dają biały proszek. Stosowany do produkcji barwników.

(2)p-Benzochinon (chinon) (C6H4O2). Ma postać żółtych kryształów o przenikliwym zapachu.

(3)1,4-Naftochinon (C10H6O2). Żółte igły.

(4)2-Metyloantrachinon. Białe igły.

(5)Acenaftenochinon. Żółte igły.

(6)Fenantrachinon. Żółte igły.

(F) CHINONOALKOHOLE, CHINONOFENOLE, CHINONOALDEHYDY

I INNE CHINONY Z TLENOWA GRUPĄ FUNKCYJNĄ

Chinonoalkohole, chinonofenole i chinonoaldehydy są związkami, które niezależnie od ich chinonowych grup funkcyjnych, zawierają w swych cząsteczkach także odpowiednio grupę alkoholową, fenolową lub aldehydową.

(1)a-Hydroksyantrachinon.

(2)Chinizaryna.

(3)Chrysazyna.

(4)Koenzym Q10* (ubidecarenon (INN))

(G) FLUOROWCOWANE, SULFONOWANE, NITROWANE LUB NITROZOWANE POCHODNE KETONÓW, CHINONÓW, KETONOALKOHOLI ITP., CHINONOALKOHOLI ITP.

(1)Bromokamfora (C10H15OBr). Igły o silnym zapachu, zbliżonym do zapachu kamfory. Stosowana jako środek uspokajający.

(2)4'-tert-Butylo-2',6'-dimetylo-3',5'-dinitroacetofenon (piżmo ketonowe).

(3)Kwas kamforosulfonowy.

(4)Chlorodekon (ISO)

***

Niniejsza pozycja obejmuje również kombinacje pochodnych fluorowcowanych, sulfonowanych, nitrowanych, nitrozowanych (np. pochodne sulfofluorowcowane, nitrofluorowcowane, nitrosulfonowane i nitrosulfofluorowcowane).

Organiczne środki barwiące są wyłączone z niniejszej pozycji (dział 32). Niniejsza pozycja nie obejmuje również związków ketonów z wodorosiarczanami (IV), które klasyfikowane są jako sulfonowane pochodne alkoholi (pozycje od 2905 do 2911).

_________