Poddział III

FENOLE, FENOLOALKOHOLE I ICH FLUOROWCOWANE, SULFONOWANE, NITROWANE LUB NITROZOWANE POCHODNE

2907-Fenole; fenoloalkohole.

-Monofenole:

2907 11- -Fenol (hydroksybenzen) i jego sole

2907 12- -Krezole i ich sole

2907 13- -Oktylofenol, nonylofenol i ich izomery; ich sole

2907 15- -Naftole i ich sole

2907 19- -Pozostałe

-Polifenole; fenoloalkohole:

2907 21- -Rezorcyna i jej sole

2907 22- -Hydrochinon (chinol) i jego sole

2907 23- -4,4'-Izopropylidenodifenol (bisfenol A, difenylolopropan) i jego sole

2907 29- -Pozostałe

Fenole otrzymywane są przez zastąpienie jednego lub więcej atomów wodoru w pierścieniu benzenowym przez grupę wodorotlenową (OH).

Zastąpienie jednego atomu wodoru daje fenole monowodorotlenowe (monofenole); zastąpienie dwóch lub więcej atomów wodoru daje w rezultacie fenole poliwodorotlenowe (polifenole).

Podstawienie to może dotyczyć jednego lub więcej pierścieni benzenowych; w pierwszym wypadku otrzymywane są fenole monocykliczne, w drugim - fenole policykliczne.

Grupa wodorotlenowa może także być obecna jako podstawnik w homologach benzenu; w przypadku toluenu, otrzymuje się homolog fenolu znany jako krezol, w przypadku ksylenu - otrzymuje się ksylenol.

Niniejsza pozycja obejmuje również sole i alkoholany metali otrzymane z fenoli lub fenoloalkoholi.

(A) MONOFENOLE MONOCYKLICZNE

(1)Fenol (hydroksybenzen) (C6H5OH). Otrzymywany jest przez frakcjonowaną destylację smół węglowych lub na drodze syntezy. Ma postać białych kryształów o charakterystycznym zapachu, zmieniających barwę na czerwonawą pod wpływem działania światła, a także w roztworach. Jest to produkt przeciwbakteryjny, stosowany w farmacji. Stosowany jest także do produkcji materiałów wybuchowych, syntetycznych żywic, tworzyw sztucznych, plastyfikatorów i barwników.

Do celów niniejszej pozycji fenol musi być o czystości 90 % masy lub większej. Fenol o mniejszej czystości jest wyłączony (pozycja 2707).

(2)Krezole (CH3C6H4OH). Fenole te, pochodne toluenu, występują w różnych proporcjach w oleju smoły węglowej.

o-Krezol jest białym krystalicznym proszkiem o charakterystycznym zapachu fenolu, rozpływającym się, brązowiejącym wraz z upływem czasu. m-Krezol jest bezbarwną lub żółtawą oleistą cieczą, silnie załamującą światło, o zapachu kreozotu; p-krezol jest bezbarwną krystaliczną masą, zmieniającą kolor na czerwonawy a następnie brązowawy pod wpływem światła; ma zapach fenolu.

Do celów niniejszej pozycji, pojedyncze krezole lub ich mieszaniny muszą zawierać 95 % masy krezolu lub więcej, biorąc pod uwagę wszystkie jego izomery. Krezole o niższej czystości są wyłączone (pozycja 2707).

(3)Oktylofenol, nonylofenol i ich izomery.

(4)Ksylenole (CH3)2C6H3OH). Są to fenolowe pochodne ksylenu. Znanych jest sześć izomerów; otrzymywane są z olejów smoły węglowej.

Do celów niniejszej pozycji, pojedyncze ksylenole lub ich mieszaniny muszą zawierać 95% masy ksylenolu lub więcej, biorąc pod uwagę wszystkie jego izomery. Ksylenole o mniejszej czystości są wyłączone (pozycja 2707).

(5)Tymol (5-metylo-2-izopropylofenol). Występuje w olejku tymiankowym. Ma postać bezbarwnych kryształów o zapachu tymianku; stosowany jest w medycynie, przemyśle perfumeryjnym, itp.

(6)Karwakrol (2-metylo-5-izopropylofenol). Izomer tymolu otrzymywany z olejku oregano; lepka ciecz o przenikliwym zapachu.

(B) MONOFENOLE POLICYKLICZNE

(1)Naftole (C10H7OH). Są to fenole otrzymane z naftalenu. Występują dwa izomery:

(a)a-Naftol. Bezbarwne, połyskujące krystaliczne igły, szare bryłki lub biały proszek o nieprzyjemnym zapachu, nieco przypominającym zapach fenolu. Jest toksyczny i stosowany jest w syntezie organicznej (barwniki itp.).

(b)b-Naftol. Błyszczące bezbarwne płatki lub krystaliczny proszek, biały lub lekko różowy, o bardzo nieznacznym zapachu fenolu. Ma takie same zastosowania jak a-naftol, jest również stosowany w medycynie i jako przeciwutleniacz do gumy.

(2)o-Fenylofenol.

(C) POLIFENOLE

(1)Rezorcyna (m-dihydroksybenzen). Diwodorotlenowy fenol. Krystalizuje w postaci tabletek lub igieł; bezbarwna, lecz pod wpływem powietrza zmienia barwę na brązowa. Słaby zapach fenolu. Stosowana do produkcji syntetycznych barwników, i materiałów wybuchowych oraz w medycynie i fotografii.

(2)Hydrochinon (chinol, p-dihydroksybenzen). Drobne, krystaliczne, połyskujące płatki. Stosowany jest do wytwarzania barwników organicznych, w medycynie i w fotografii oraz jako przeciwutleniacz, zwłaszcza do produkcji gumy.

(3)4,4'-Izopropylidenodifenol (bisfenol A, difenylolopropan). Białe płatki.

(4)Pirokatechina (o-dihydroksybenzen). Bezbarwne, błyszczące krystaliczne igły lub tabletki o słabym zapachu fenolu. Stosowana jest do wytwarzania produktów farmaceutycznych i fotograficznych itp.

(5)Heksylorezorcyna.

(6)Heptylorezorcyna.

(7)2,5-Dimetylohydrochinon (2,5-dimetylochinol).

(8)Pirogallol. Ma postać drobnych łusek lub białego krystalicznego proszku, lekkiego i pozbawionego zapachu. Pod wpływem powietrza i światła łatwo zmienia barwę na brązową; jest toksyczny. Stosowany jest do produkcji barwników, jako zaprawa farbiarska, w fotografii itp.

(9)Floroglucyna. Ma postać dużych bezbarwnych kryształów, fluoryzujących w roztworze wodnym. Używana jako odczynnik w analizie chemicznej, w medycynie, fotografii itp.

(10)Hydroksyhydrochinon (1,2,4-trihydroksybenzen). Mikroskopijne bezbarwne kryształy lub proszek, ciemniejący pod wpływem światła.

(11)Dihydroksynaftaleny (C10H6(OH)2). Grupa dziesięciu związków otrzymanych przez zastąpienie w pierścieniu cząsteczki naftalenu dwóch atomów wodoru dwoma grupami wodorotlenowymi. Niektóre z nich są stosowane w produkcji barwników.

(D) FENOLOALKOHOLE

Są to pochodne węglowodorów aromatycznych, powstałe przez zastąpienie w pierścieniu benzenu jednego atomu wodoru fenolową grupą wodorotlenową oraz innego atomu wodoru, niepołączonego z pierścieniem - alkoholową grupą wodorotlenową. Mają one tym samym charakterystyczne cechy zarówno fenoli, jak i alkoholi.

Najważniejszym jest alkohol salicylowy (saligenina) (HOC6H4CH2OH), w postaci białych kryształów, stosowany w medycynie jako środek przeciwbólowy i przeciwgorączkowy.